Cleveland Watkiss urodził się we wschodniej dzielnicy Londynu. Wokalista wirtuoz, aktor i kompozytor Cleveland Watkiss szkolił głos w Londyńskiej szkole śpiewu trenując w operze Arnold Rose i w Siedzibie Szkoły Muzyki i Dramatu. Cleveland był również jednym z założycieli ogromnie wpływowych Jazz Warriors. Był wtedy zgłoszony do Wire/Guardian Jazz Awards i oddawano na niego głosy jako najlepszego wokalistę przez trzy kolejne lata. Rozpoczynał występy z dwoma najlepszymi światowymi wokalistami jazzowymi – Cassandrą Wilson i Abbey Lincoln.


Jego zadziwiające wokalne doświadczenia ujawniły się podczas gry z wieloma rozmaitymi artystami z całego świata takimi jak: The Royal Philharmonic Orchestra, Dusseldolf Symphonic Orchestra, Bob Dylan, Jackie Mittoo, Keith Richards, James Taylor Quartet, Art Blakey, Sly & Robbie, Abdullah Ibrahim, Stevie Wonder, Patife, Lepaja Symphonic Orchestra, Carlinhos Brown, Robbie Williams, Joe Cocker, The Who, Branford Marsalis, George Martin, Julian Joseph, Bocato Big Band, Lisa Stansfield, Courtney Pine, Janet Kay, Maxi Priest, Soul II Soul, London Chamber Orchestra, Kassa Mady, BBC Orchestra, Goldie, Cassandra Wilson, Kenny Wheeler Big Band, Sugar Minot, Talvin Singh, Bjork, Pete Townshend, London Community Gospel Choir [LCGC] i wieloma innymi.


Cleveland Watkiss jest również zapalonym nauczycielem muzycznym. To on zaprojektował wokalny program zajęć dla Studentów BA w Weekend Arts College [WAC] na północy Londynu. Jest też trenerem głosu dla Artist Development Programme [ADP] w Hackney Empire Theatre na wschodnim Londynie.


Cleveland wystąpi na koncertach i festiwalach na całym świecie wraz ze swoim nowym Triem CWT.